Es por eso que el técnico escocés puso en riesgo al club de una gran quiebra dos veces para fichar a los siguientes jugadores:
-Jaap Stam, defensa holandés proveniente del PSV Eindhoven de Holanda
-Dwight Yorke, delantero de Trinidad & Tobago proveniente del Aston Villa de Inglaterra
-Jesper Blomqvist, mediocampista sueco proveniente del Parma de Italia
De esta manera el plantel del Manchester United para la temporada 1998-1999 queda de la siguiente manera:
Porteros:
1.- Peter Schmichael (Dinamarca)
17.- Raimond van der Gouw (Holanda)
31.- Nick Culkin (Inglaterra)
Defensas:
2.- Gary Neville (Inglaterra)
3.- Denis Irwin (Irlanda)
4.- David May (Inglaterra)
5.- Ronny Johnsen (Noruega)
6.- Jaap Stam (Holanda)
12.- Phillip Neville (Inglaterra)
13.- John Curtis (Inglaterra)
21.- Henning Berg (Noruega)
23.- Michael Clegg (Inglaterra)
24.- Wesley Brown (Inglaterra)
30.- Ronnie Wallwork (Inglaterra)
38.- Danny Higginbotham (Inglaterra)
Mediocampistas:
7.- David Beckham (Inglaterra)
8.- Nicky Butt (Inglaterra)
11.- Ryan Giggs (Gales)
14.- Jordi Cruyff (Holanda)
15.- Jesper Blomqvist (Suecia)
16.- Roy Keane (Irlanda) - Capitán
18.- Paul Scholes (Inglaterra)
28.- Phillip Mulryne (Irlanda del Norte)
33.- Mark Wilson (Inglaterra)
34.- Jonathan Greening (Inglaterra)
Delanteros:
9.- Andy Cole (Inglaterra)
10.- Teddy Sheringham (Inglaterra)
19.- Dwight Yorke (Trinidad & Tobago)
20.- Ole Gunnar Solskjaer (Noruega)
22.- Erik Nevland (Noruega)
29.- Alex Notman (Escocia)
En la pretemporada el United disputa 6 partidos en donde 3 fueron victorias (ante el Brondby de Dinamarca, el Brann de Noruega y un combinado europeo organizado por el ídolo del club Eric Cantona que se retiraba del fútbol con ese partido), 2 derrotas (ante el Birmingham y el Aberdeen de Escocia) y un empate con el Valerenga IF de Noruega. Estos partidos sirvió para confeccionar el plantel, hacer debutar a los jugadores recien llegados y vender jugadores a otros equipos de Inglaterra como Brian McClair y Gary Pallister.
La temporada no comienza de la mejor manera para el United luego de perder la FA Charity Shield (partido que disputa el campeon de la Premier League, quien fue el Arsenal y el campeón de la FA Cup también ganado por Arsenal clasificando así automáticamente al club de Ferguson por ser segundo de la Premier League) por 0-3 en el estadio de Wembley, lo único rescatable fue el regreso de Roy Keane a las canchas luego de estar casi un año lesionado.
En la Football League Cup queda eliminado en la quinta ronda (participando desde la tercera ronda) ante el Tottenham Hotspur por 1-3, el gol del United fue de Teddy Sheringham, quien volvía al estadio de su antiguo club.
En la FA Cup el Manchester United inicia en la tercera ronda (donde inicia su participación como club de la Premier League ante clubes de divisiones inferiores) ante el Middlesbrough derrotandolo por 3-1 (goles de Cole, Irwin y Giggs), en la cuarta ronda elimina al Liverpool por 2-1 (goles de Yorke y Solskjaer), en la quinta ronda derrotan al Fulham por 1-0 (gol de Cole), en la sexta ronda elimina al Chelsea, en donde empataron 0-0 obligando al replay y en ésta ganan los diablos rojos por 2-0 en Londres con dos goles de Dwight Yorke. Con este resultado la escuadra de Ferguson clasifica a semifinales.
En la semifinal el cuadro rojo tuvo la oportunidad de medirse ante su clasico rival Arsenal en donde prometía ser un duelo histórico, el partido se jugó en Birmingham terminando en un disputado empate 0-0 obligando a jugar el replay tres dias después en la misma ciudad de Birmingham, en un gran partido David Beckham adelanta al Manchester por 1-0 a los 17' pero el holandés Dennis Bergkamp iguala el marcador en el minuto 69, aquel gran partido termina igualado obligando por reglamento a una prórroga en donde Ryan Giggs anota un gol de antología luego de una gran carrera desde la mitad de cancha hasta definir en el área luego de eludir varios rivales en el camino en el minuto 109, el duelo se haría más intenso luego de la expulsión del capitán del United Roy Keane pero finalmente el cuadro del Manchester United clasifica a la final.
Aquella gran final jugado el 22 de Mayo de 1999 los hacia enfrentarse a un equipo que buscaba revancha, Newcastle United era el vigente finalista de la última edición del campeonato luego de caer en la final ante Arsenal. En esta ocación ante un estadio de Wembley (el viejo estadio) lleno el Manchester United logra ganar gracias a los goles de Sheringham a los 11' y Paul Scholes a los 53'.
De esta manera Alex Ferguson logra ganar su segundo título de la temporada (el primero lo logró el 16 de Mayo ganando la Premier League). Era el 10mo titulo de FA Cup para los diablos rojos (el cuarto bajo el legado de Sir Alex Ferguson).
En la Premier League el Manchester United logra una gran campaña logrando el primer lugar en la última fecha derrotando a Tottenham Hotspur por 2-1 (goles de Beckham y Cole) en un Old Trafford transformado en un centro de carnaval total.
La campaña de la Premier fue bastante buena, 79 puntos seguido por el Arsenal que terminó con 78 puntos. De 38 partidos jugados el cuadro de Manchester ganó 22, empató 13 y solo fue derrotado 3 veces. El club tuvo 80 goles a favor y 37 en contra sumando asi una diferencia de goles de +43.
El goleador del equipo fue Dwight Yorke con 18 goles compartiendo asi el podio de goleador con el holandés Jimmy Floyd Hasselbaink del Leeds United y el inglés Michael Owen de Liverpool.
El técnico Sir Alex Ferguson fue ganador 2 veces del premio Manager del mes (Enero 99 y Abril 99) y 3 jugadores lograron ser jugador del mes (Roy Keane en Octubre 98, Paul Scholes en Diciembre 98 y Dwight Yorke en Enero 99).
Brillante campaña del Manchester United logrando así su 12do título de Premier League (el quinto título de Premier League bajo el legado de Sir Alex Ferguson).
El mayor logro de la temporada fue en su participación en la UEFA Champions League, en donde el equipo inicia su participación en la segunda fase de clasificación derrotando al LKS Lodz de Polonia por 2-0 en el global (2-0 en Inglaterra y un empate sin goles en Polonia) clasificando así al grupo D con el Bayern Munich de Alemania, el Barcelona de España y el Brondby de Dinamarca.
El cuadro inglés logró una clasificación casi insólita, casi nunca antes visto: terminó segundo del grupo con 10 puntos (por detrás del Bayern Munich que obtuvo 11 puntos) derrotando sólo sus duelos ante el Brondby de ida y vuelta (6-2 en Polonia y 5-0 en Inglaterra) y empatando el resto de los partidos logrando así finalizar invicto (3-3 y 3-3 ante Barcelona; 2-2 y 1-1 ante el Bayern Munich).
En cuartos de final el cuadro inglés se enfrentó a un Inter de Milán con grandes figuras como Ronaldo, Zamorano, Roberto Baggio, entre otros. En la ida jugado en Inglaterra el United gana por 2-0 con un doblete de Yorke y en Italia empatan 1-1 (gol de Scholes) clasificando así a semifinales en donde se enfrentan a la Juventus reviviendo así el gran clásico europeo de aquella década (que incluso fue golpe de marketing para la marca Pepsi); en el partido de ida jugado en Inglaterra el duelo acabó igualado 1-1 (con un dramático gol de Ryan Giggs en los descuentos) y en Italia, en un duelo histórico y épico de la historia del campeonato, el Manchester United gana 3-2 con goles de Keane a los 24', Yorke a los 34' y Cole a los 84'. Alex Ferguson había logrado llevar a su equipo a la final de la UEFA Champions League.
La gran final del campeonato a nivel de clubes más importante del mundo se disputó el 26 de Mayo de 1999 en el estadio Camp Nou de Barcelona ante 90.000 espectadores, su rival era un conocido, el Bayern Munich había eliminado en cuartos a su par alemán Kaiserslautern (de gran campaña) y al Dynamo de Kiev (que contaba con la figura de Andrij Shevchenko, el mejor delantero del campeonato) en semifinales. El cuadro alemán contaba con un plantel de tremendos jugadores como el portero Oliver Kahn y jugadores como Lothar Matthaus, Steffan Effemberg, Jens Jeremies, Marcus Babbel, Thomas Linke, y varios más, casi la mayoría seleccionados alemanes. Su técnico era el gran Ottmar Hitzfeld.
Ámbos equipos presentaban bajas claves, para el Bayern Munich Giovani Elber y Lizarazu quedaron fuera y en el Manchester United el capitán Roy Keane también no llego a la final, su posición tuvo que ser ocupada por David Beckham dejando la oportunidad a Blomqvist de jugar en su reemplazo. Peter Schemichel, con su carisma y liderazgo llevó la capitanía para este partido.
Aquel duelo pasó a la historia como uno de los partidos más dramáticos en la historia del fútbol mundial.
El partido comenzó con un tempranero gol de Mario Basler de tiro libre cerca del área a los 6 minutos del primer tiempo, los planes de Ferguson cambian drásticamente y obligaba al equipo inglés a atacar sin cesar ante una muralla defensiva de 5 hombres casi imbatible comandado por Matthaus y que además sumaba a 2 hombres en mediocampo que colaboraba mucho en ataque y en defensa como Effemberg y Jeremies (La formación del club teutón era de 5-2-3).
En el segundo tiempo Ferguson, casi en un acto desesperado y algo arriesgado decide reemplazar a un volante para sumar un delantero pasando de ser un 4-4-2 a un 4-3-3 haciendo ingresar a Sheringham en reemplazo del Andy Cole y a Solskjaer por Blomqvist, por su parte, Hitzfeld decide refrescar la zona de ataque: hace ingresar a Salihamidzic y Mehmet Scholl en reemplazo de Basler y Zickler, sumando a eso su tercer cambio lo usa para cambiar a un agotado Matthaus por otro defensa, Thorsten Fink.
Los últimos minutos fueron de todo o nada, luego del último cambio realizado por los alemanes (Salihamidzic por Basler) los diablos rojos consiguieron un tiro de esquina, Ferguson mandó a todo el equipo a cabecear ese balón e incluso Peter Schmeichel fue participe. David Beckham sirve el tiro de esquina y luego de un par de rebotes en el área Teddy Sheringham anotaba el empate en el minuto 91 desatando la locura del equipo y del técnico escocés, el cambio había dado resultados, pero si el partido tuvo de emotividad ésta llegó solo segundos después, en un ataque muy intenso por parte de los reds el balón da nuevamente al tiro de esquina del mismo lado de la vez anterior, era el minuto 93 cuando David Beckham centra al área, Teddy Sheringham cabecea en plena área chica y Solskjaer, también ingresado en el segundo tiempo desvía el balón dejandolo en el fondo de la red, lo que parecía imposible se hizo realidad, en los dos minutos finales de partido el Manchester United dio vuelta un marcador en una final de Champions League ante una defensiva de 5 hombres. Los cambios de Ferguson terminaron siendo claves ya que ambos jugadores ingresados anotaron para la victoria. Cuando el árbitro Pierluigi Colina pita el final del partido el mundo entero, independiente de quien apoyaba a quien quedaron impresionados ante menuda remontada.
Manchester United lograba su segundo título de Champions League y el primero bajo el mando del técnico Ferguson. Curiosamente, aquella fecha de 26 de Mayo coincidía justamente con el cumpleaños numero 90 de una de las mayores almas del equipo, Sir Matt Busby, entrenador del legendario Manchester de Bobby Charlton que tuvo la gran tragedia de Munich en 1958 y último entrenador en ganar un campeonato Europeo con el equipo en 1968.
El equipo ideal del campeonato europeo quedó conformado por los ideales en cada posición:
-Mejor portero: Oliver Kahn (Bayern Munich)
-Mejor defensa: Jaap Stam (Manchester United)
-Mejor mediocampista: David Beckham (Manchester United)
-Mejor delantero: Andrij Shevchenko (Dinamo Kyev)
-Mejor jugador: David Beckham (Manchester United)
Aquel plantel de 1998-1999 quedó en la historia por ganar el "trebol" (La copa, la liga y la Champions).
En la postemporada, el equipo jugó la Copa Intercontinental (partido disputado en Japón que enfrentaba al campeón de la UEFA Champions League con el campeón de la Copa Libertadores de América) ante el Palmeiras en donde salieron victoriosos por 1-0 con gol del capitán Roy Keane, coronandose así como el campeón del mundo a nivel de clubes.
El Trinitense Dwight Yorke fue el goleador del equipo a lo largo de la temporada con 29 goles mientras que el portero danés Peter Schmichael fue el jugador que más jugó a lo largo de la temporada participando en todos los partidos (56 partidos en total).
Aquel equipo del Manchester United quedó en la historia como uno de los mejores planteles de la historia siendo que curiosamente no contaba con ningún jugador Sudamericano, algo bastante raro hoy en dia contando los equipos de la actualidad.
Aquella temporada de 1998-1999 fue conocida como la temporada del "Trebol de Sir Alex Ferguson".
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